Zydische Hemiacetalstruktur von Monosacchariden (Einfachzuckern)

Bei einem Monosaccarid findet wenn es in der Kettenform (durch die Fischer-Projektion darzustellen) vor findet eine Reaktion zwischen der Keto-/Aldehyd-Gruppe und der Hydroxygruppe, welche mit dem asymmetrischen C-Atom bindet am weitesten von der Keto-/Aldehyd-Gruppe entfernt ist, statt. Diese Reaktion ist eine Nukleophileaddition sowie eine intramolekulare Reaktion. Das dadurch entstehende Monosaccarid liegt nun in einem Pyranring vor (ein C-Ring der ein O-Atom enthält) und wird als Pyranose bezeichnet. Dieser Ring wird in der Haworth-Formel dargestellt.

Das 1. C-Atom (das ursprünglich mit der Keto-/Aldehyd-Gruppe gebunden hat) nennt man anomeres C-Atom.

Ein durch diese Reaktion entstehender 6-Ring wie bei z.B. D-Glukose heißt Pyranoseform. Entsteh jedoch ein 5-Ring wie bei z.B. D-Fructose nennt man diese Form Furanoseform.

Es können eine α-Form und eine β-Form entstehen. In der α-Form befindet sich in der Haworth-Schreibweise die Hydroxygruppe an dem anomeren C-Atom unten, bei der β-Form oben. Die α- und β-Form heißen Anomere. Diese beiden Isomäre unterscheiden sich in der Drehung von polarisiertem Licht.

Liegen diese Anomere in wässriger Lösung vor können sich die Ringe wieder öffnen und über den Zwischenschritt in der Kettenform in die jeweils andere Form wechseln. Diesen Vorgang nennt man Mutarotation. Jedoch liegt am häufigsten die β-Form vor.